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在新开通的地下铁中，青年陈保罗（张国荣 饰）对同车的莫妮卡（张曼玉 饰）一见钟情，不幸却被另一名乘客安妮（梅艳芳 饰）趁机捉弄。这几位年轻人很快散落在茫茫人海中，职场新丁陈保罗开始为工作奔忙，莫妮卡则为了厘清和上司的一段旧情而心神不宁。某日，保罗与莫妮卡再次相遇，而富家小姐安妮亦再度出现，半捉弄半挑逗地缠上了保罗。莫妮卡考虑接受保罗的爱意，但终于退缩，声称将他们的爱情交付给一场地铁中的缘份游戏。在离乱的人流中，保罗和安妮一起，去找寻消失的莫妮卡……

从北海道回来后，笑笑对方先生死心，对爱情也灰心了，但和秦奋的交往一直让她内心很矛盾：有时觉得此人很贴心，也有趣，有时又觉得他很情绪化，挺大个人了却仍然像个孩子？最让他纠结的是：虽然她很努力，很想让自己爱上秦奋，然而却始终止步于好感。求婚不成的秦奋与笑笑商量决定两人先看看对方到底合适不合适，于是他在三亚租了一套别墅，正式开始了和笑笑"试婚"的日子。

影片讲述了北大荒开发时期，西部大开发时期，社会主义新时代时期，三段关于青年人的故事。无数热血青年将个人理想融入时代发展洪流，用满腔热血谱写青春之歌。影片以普通人的青春故事侧写时代的大发展，彰显了一代又一代青年的家国情怀。

故事开始于虚构的中国最东边的小岛“东极岛”，智力低下的青年胡生讲述了关于他的两个哥们儿——马浩汉和江河的故事。浩汉在外闯荡多年后回到故乡，却发现全岛面临着拆迁问题，而他最好的朋友，岛上唯一的老师江河也将被调到更为偏远的地区。于是浩汉做出了一个决定，那就是开车送江河去三千多公里外的学校报到。兄弟三人踏上了前所未有的旅程，途中他们见了当临时演员的童年玩伴周沫，误入歧途的苏米，还有浩汉心仪多年从未见面的笔友刘莺莺，以及不羁的摩托车手阿吕...

梁璎、黄柳花、袁璞君一起离开潮汕高级商船技术学校到上海实习。三人一起到黄浦江边去看轮船，梁璎不会游泳却立刻跳入江中救人，结果二人都差点被淹死，幸亏“人民9l号”的水手长马骏及时将他们拉上岸。马骏责怪梁璎不应冒险救人，赵船长也认为她太冒失，梁璎又委屈又生气。但没想到她们实习的地方恰恰就是“人民91号”。赵船长也想不到安排来实习的就是她们三个。

几个年轻人满怀诸多渴望在四个不同的时空中一路前行，他们在最好的年纪迎来了最残酷的抉择。吴岭澜（陈楚生 饰）出发时意气风发，却很快在途中迷失了方向；沈光耀自愿参与了最残酷的战争；王敏佳（章子怡 饰）因为虚荣撒了小谎，陷入被众人唾骂的深渊；陈鹏（黄晓明 饰）把爱情摆在了理想前面，张果果（张震 饰）身处尔虞我诈的职场。

本片是一部关注抑郁症人群的青春片，共有两部。全片以电台主播晨星和厌世少女明月之间的爱情故事为主线，分别讲述了北漂画家尾生、暖男主播晨星、富家千金希滢以及厌世自杀女孩明月4个人的故事......